如果我在内心是不快乐的，那么我的所有天赋对我又有什么益处？如果我不能搞定首要的、最重要的事情，解决哲学问题对我又有什么帮助？
——维特根斯坦，1947
看维特根斯坦青年时代的日记，会看到他是多么频繁地提到自杀冲动，让做好了心理准备的读者都有点难为情。没有人会惊讶于维特根斯坦有个像是汪洋大海一般丰沛狂暴的心理世界，事实上，即使远不如他伟大的人也可能度过惊涛骇浪般的青春。但看着他几乎是在自杀这个念头的陪伴下一路长大，还是让人不禁对人的心灵这个神秘的造物心生赞叹和恐惧。
他的某些经历是无法复制的。他出生于奥地利的巨富之家，但在心理上无法摆脱隐秘的不适——他的家族是竭力融入基督徒世界的犹太人。他们极力不提自己的背景，但人人心知肚明。生于二十一世纪的我们很难真正对反犹的战前欧洲感同身受。维特根斯坦在日记里写过自己对犹太人的排斥和歧视，以及因为自己无法摆脱自己犹太身份所导致的噩梦。如果不看作者，他的很多日记可以直接被拿来作为纳粹的宣传品。
但这只是他自我厌恶的若干原因之一。他有三个哥哥先后自杀，一个是为了反抗父亲要求继承家业经商的压力，一个是因为自己的同性恋倾向，还有一个是因为战争。他自己人生若干传奇中相当知名的一幕是他在一战结束后断然拒绝了自己应得的巨额遗产，以清贫之身面对中年和接下来的人生。但这并不是因为他对物质生活有什么抗拒——他在剑桥时以精致的衣着闻名。他只是竭力要（近乎徒劳地）为自己定义存在的意义。他的好友，英年早逝的哲学天才拉姆塞在第一次去维特根斯坦老家拜访时被他事实上的富裕家境所震惊：
我现在看清了这一点，只是因为我结识了他的一个姐姐，见到了他的其余家人。他们非常富有，极其渴望给他钱，或以任何方式为他做任何事，而他推掉了他们的一切亲近。他这么做不是因为他们不和睦，而是因为他不愿得到任何不是自己挣的钱。
（他对家族和财富的态度实际上相当复杂。纳粹德国吞并奥地利之后，他的兄弟姐妹们因为随时可能被作为犹太人而处置惶惶不可终日。他的一个姐姐想出了一个办法：把家族在海外的巨额外汇转存给德国银行，用以换取德国当局承认他们的非犹太身份，但他的另一个已经居住在海外的哥哥不同意这么做。维特根斯坦本人此时已经安全地获得了英国居留权，也已经放弃了自己的家族财富，但他积极斡旋于兄弟姐妹之间以促成此事。考虑到他本人在诚实问题上的洁癖——他常常因为朋友间无伤大雅的小谎言愧疚不已深切忏悔——他在这个以财富为杠杆来弄虚作假以保全家族的事件里的参与就特别意味深长。）
他散尽家财的同时也是他一生中盘算自杀最频繁的时候。他的密友品生特死了——没有明确的证据显示他和品生特是同性伴侣，他当时还在和一个姑娘谈婚论嫁，但从他晚年的回忆来看品生特也绝不仅仅是个普通朋友。他的祖国在一战中分崩离析。他的第一本著作，也就是后来给他带来不朽声名的《逻辑哲学论》，这时不但找不到出版商，而且连一个看得懂的人也找不到。他蜗居在欧洲乡下一隅，在跟朋友们的通信中频繁出现的句子是：你什么时候能来看看我？我觉得我要撑不下去了。
他最终撑过去了，但很难说他一生中是否同自己和解。三十年后，在他已经成为举世闻名的大师，生命快要走到尽头的时刻，他在日记里这样写自己的抑郁：
不要让悲伤侵扰你，应该让它进入自己的心里。不应该害怕疯癫。它到你这儿来，也许是朋友不是敌人。唯一不好的事是你的抵抗。让悲伤进入自己的心里，不要把它锁在门外。站在门外面，在头脑里，它是令人恐惧的，但在心里它不是。
他在这样的心绪里迎来了终点。他死前最后一句话极为著名：Tell them I’ve had a wonderful life. 常常有人在积极的意味上引用这句话。但也许我们必须牢记的是，他可能的确认为自己度过了精彩的一生，但他从未热爱过它。
图灵：I see your point.
维特根斯坦：But I don’t have a point!
维特根斯坦的哲学生涯始于他跟罗素讨论罗素的《数学原理》一书的缺陷。终其一生他都觉得数学哲学在自己的学术兴趣中占有重要位置（他 1944 年说他对哲学的主要贡献就是数学哲学），他晚年最重要的著作《哲学研究》有很大一部分是讨论数学的。因此，下面这个事实就显得特别醒目：他在数学哲学方面的工作几乎不被任何数学家所重视，甚至也不被数学哲学界欣赏，基本上没有影响力。
他在剑桥开过两门课：《哲学》和《为数学家讲授的哲学》。后一门课在当时特别流行，图灵作为学生在他的课堂上同他的争辩也构成了学术史上一段传奇佳话。但这段故事其实只是历史的一则无足轻重的注脚。没有迹象显示图灵后来为人类作出的伟大贡献里有维特根斯坦的影响。是维特根斯坦需要图灵，而非反之（图灵缺课不跟他辩论的时候，维特根斯坦对其他学生说这堂课就只是随便聊聊好了。）特别悲哀的是，图灵是唯一一个能勉强听懂维特根斯坦想说什么的人，但图灵后来放弃了这门课。
这并不是因为维特根斯坦不懂数学，他受过很好的数学教育。但维特根斯坦的哲学趣味把他导向了一条他认为特别本质，但所有其他人都不屑一顾的道路。他的兴趣在于消解逻辑在数学基础中的意义，因此他对二十世纪数学最重要的进展采取了一种近乎是刻意贬低的态度。在哥德尔发表他划时代的不完全定理之后维特根斯坦写了一个评论，但这些评论没能说服任何人。（哥德尔本人自始至终对维特根斯坦的看法嗤之以鼻。）
罗素在这些问题上的观点，事后看来，比维特根斯坦要准确得多。在《数学和形而上学家》里罗素说：
在我们的时代，三个人——魏尔斯特拉斯、戴得金和康托尔——不只提出了无穷小、无限和连续的问题，还彻底解决了它们。这可能是我们的时代值得夸耀的最伟大成就。
而维特根斯坦却认为这些工作毫不重要，是「一种癌变，像是从正常人体中漫无目的和毫无意义地生长出来」。尽管维特根斯坦常常鄙视罗素的哲学品味，但在这个问题上最终罗素大获全胜。不仅仅因为他的看法至今仍然吻合于数学界的普遍理解，也因为二十世纪后半叶有太多科学技术上的重要发展依赖于这些工作，说它们是癌变无论如何都很难服众。
有趣的问题不是维特根斯坦是不是错了，而是他的错误里有没有值得揣摩的地方。维特根斯坦思想上的大转型始于他对自己早期著作《逻辑哲学论》的反思。拉姆塞在1929年指出这本书的一个问题：使用最基本的形式逻辑怎么能从「一个东西是红色」推出「这个东西不是蓝色」来。按照维特根斯坦的本来论述，这两者是独立的命题，从而无法互相推理。
从某种意义上说，维特根斯坦的余生都在反复同这个问题作斗争。但不论他的解决方案为何，这个问题本身都特别重要。特别是在人工智能的时代里。说真的，我们今天已经可以训练一个 AI 驾驶汽车，但怎么训练一个 AI「理解」因为一个东西是红色所以它就不能是蓝色呢？这种观念是怎么在最基础的层面上建构在人类的大脑里的呢？
对一个人说他不理解的东西是没意义的，即使你加上一句「他不会理解」。这事如此经常地发生在某个你爱的人身上。
——维特根斯坦，1930
维特根斯坦花了大量精力试图澄清逻辑是如何从语言之中浮现出来的。1934 年他口述了我们今天所称的《棕皮书》，里面包含了许多对读者的挑战性问题（没有给出答案）：
想像一个人,他的语言里没有「书在抽屉里」或「水在杯子里」这种形式的句子，在我们说这类话的地方，他们说，「书可以从抽屉里取出来」，「水可以从杯子里取出来」。
想像一个部落,其语言里有一种表达对应于我们的「他已做了这事」，另一种表达对应于我们的「他能做这事」。不过，只有在能用前一种表达的地方，才能用后一种表达。
想像拿人类和动物当阅读机器。假定，为了当阅读机器，需要对他们进行一种特别的训练。
很容易看出这些问题同人工智能的联系。但他提出这些问题的出发点不是为了定义什么是逻辑的本质，而是为了讨论什么不是本质（所以才有各种假设性的限制）。这是维特根斯坦终身都在采用的思想方式，他不断抛出问题，其目的是证明此前被提出的问题是没有意义的。1934 年，他的一个合作者魏斯曼抱怨道：
他有一种很高的天赋：总是如初次相见般看待事物。但我认为，这说明了跟他合作是多么难，他总是听从当下的灵感，推翻他此前拟订的东西……只见结构被一点点推翻，一切渐渐具有了全然不同的面貌，结果令人感到，如何把这些思想排到一起根本无所谓，因为最终没什么东西照原样留下来。
这种习惯的后果是他永远无法让自己在一个地方驻足，整理出清晰的思绪并且接受它的不完美。他后半生最重要的著作《哲学研究》几乎几十年来一直在不断地被修改和重写，直到生命的最后一刻。他甚至打算直接出版一个草稿，其中包含他自己对自己的论述的抱怨（「这一段是靠不住的」等等）。最终在他死后出版的《哲学研究》形式上并没有比草稿高级多少。
1944 年，维特根斯坦在跟朋友讨论时承认，只有当他改变自己的哲学立场去发展某种新东西的时候，他才真正觉得自己有活力。这种性格毫无疑问会让他的观念始终动荡颠覆，让他的人生成为了一部活着的哲学，也让他一生都处于无法被完全理解的痛苦之中。他的每个合作者都被他弄得精疲力竭，不仅仅是因为他辩论时的活力，也因为他频繁的转向和自我怀疑把所有试图跟上他步伐的人都抛在身后。
怀疑最终成为他临终前最后一部著作《论确实性》的主题。直到死前最后一天他都在写这本著作，在这里他频繁地问：在什么情况下我么能说我们「知道」些什么？
我和一个哲学家坐在花园里。他一次次地指着我们旁边的一棵树，说「我知道那是一棵树」。其他人来了，听到了这话，我告诉他们：「这家伙没有发疯。我们只是在做哲学。」
理解维特根斯坦的钥匙并不隐藏在他的答案里。他的答案会被忘记或推翻（正如他自己一生都在做的那样），但他的问题、他的怀疑和他的痛苦会在无数个夜晚像幽灵一般出现，直到今天。
在这个意义上说他是不朽的。